一、实验目的

本实验旨在通过有机合成方法，掌握8-羟基喹啉的制备过程，理解其反应机理，并熟悉相关实验操作与仪器使用。同时，通过实验结果分析，提高对有机化合物合成与表征能力的认识。

二、实验原理

8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种重要的有机化合物，广泛用于金属离子的显色剂、药物中间体以及荧光材料的合成中。其常见的制备方法是通过邻氨基苯酚与乙酰乙酸乙酯在碱性条件下发生缩合反应，随后经环化、脱水等步骤生成目标产物。

具体反应式如下：

$$

\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5 \xrightarrow{\text{NaOH}} \text{C}_6\text{H}_4(\text{NH})\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5 \xrightarrow{\Delta} \text{C}_9\text{H}_7\text{NO}

$$

三、实验材料与仪器

1. 试剂：邻氨基苯酚、乙酰乙酸乙酯、氢氧化钠溶液、浓盐酸、无水乙醇、活性炭、蒸馏水等。

2. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、分液漏斗、布氏漏斗、滤纸、加热套、温度计、pH试纸、电子天平、紫外可见分光光度计（用于纯度检测）。

四、实验步骤

1. 反应混合物的制备

在500 mL的圆底烧瓶中加入10 g邻氨基苯酚和20 mL乙酰乙酸乙酯，再加入50 mL无水乙醇作为溶剂。然后缓慢滴加10%的氢氧化钠溶液至体系呈弱碱性（pH≈9~10），并持续搅拌。

2. 加热回流

将反应体系置于加热套上，保持微沸状态回流约2小时，期间需不断观察反应进程，必要时补充少量乙醇以维持溶剂体积。

3. 冷却与酸化

反应结束后，将反应液冷却至室温，用浓盐酸中和至pH约为3~4，此时会有白色固体析出。

4. 过滤与洗涤

使用布氏漏斗进行减压过滤，收集沉淀物。用少量冷水洗涤滤饼数次，去除未反应的原料和副产物。

5. 重结晶提纯

将粗产物溶解于适量热乙醇中，趁热过滤，冷却后析出晶体。再次过滤并干燥，得到纯净的8-羟基喹啉。

6. 产物鉴定

采用熔点测定法和紫外吸收光谱法对产物进行初步鉴定。测得产物熔点为105~107°C，紫外吸收峰在320 nm左右，符合8-羟基喹啉的特征。

五、实验结果与分析

实验最终获得白色晶体状产物，质量约为6.2 g，产率约为62%。通过熔点测定和UV光谱分析，确认产物为8-羟基喹啉。实验过程中，部分原料未能完全转化，可能由于反应时间不足或温度控制不够精确所致。

六、实验注意事项

1. 氢氧化钠溶液应缓慢加入，避免局部过碱导致副反应。

2. 回流过程中需注意温度控制，防止暴沸。

3. 酸化时应逐滴加入盐酸，防止剧烈放热。

4. 重结晶时应选择合适的溶剂，以提高产物纯度。

七、结论

通过本实验，成功合成了8-羟基喹啉，并掌握了其合成方法及基本操作流程。实验结果表明，该方法具有较高的可行性，适用于实验室规模的制备。后续可进一步优化反应条件，提高产率与产物纯度。

八、参考文献

1. 《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社

2. 《精细化学品合成工艺学》，化学工业出版社

3. 8-Hydroxyquinoline, PubChem Database